Mengapa uap asam asetat memperlihatkan harga berat molekul 120

You can read the details below. By accepting, you agree to the updated privacy policy.

Thank you!

View updated privacy policy

We've encountered a problem, please try again.

Asam asetat
Informasi
Nama sistematis	Asam etanoat Asam asetat
Nama alternatif	Asam metanakarboksilat Asetil hidroksida (AcOH) Hidrogen asetat (HAc) Asam cuka
Rumus molekul	CH3COOH
Massa molar	60.05 g/mol
Densitas dan fase	1.049 g cm−3, cairan 1.266 g cm−3, padatan
Titik lebur	16.5 °C (289.6 ± 0.5 K) (61.6 °F)[1]
Titik didih	118.1 °C (391.2 ± 0.6 K) (244.5 °F)[1]
Penampilan	Cairan tak berwarna atau kristal
Keasaman (pKa)	4.76 pada 25 °C

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka[2] merupakan senyawa kimia asam organik yang dikenal sbg pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) merupakan cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7°C.

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam cairan merupakan sebuah asam lemah, faedahnya hanya terdisosiasi beberapa dijadikan ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berjenis-jenis serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sbg pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sbg pelunak cairan. Dalam setahun, keperluan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.

Daftar inti

• 1 Penamaan
• 2 Sejarah
• 3 Sifat-sifat kimia
• 4 Biokimia
  • 4.1 Biosintesis asam asetat
• 5 Produksi
  • 5.1 Karbonilasi metanol
  • 5.2 Oksidasi asetaldehida
• 6 Penggunaan
• 7 Keamanan
• 8 Lihat pula
• 9 Referensi
• 10 Tautan luar

Penamaan

Asam asetat merupakan nama trivial atau nama dagang dari senyawa ini, dan merupakan nama yang paling dianjurkan oleh IUPAC. Nama ini bermula dari kata Latin acetum, yang faedahnya cuka. Nama sistematis dari senyawa ini merupakan asam etanoat. Asam asetat glasial merupakan nama trivial yang merujuk pada asam asetat yang tidak bercampur cairan. Dikata demikian karena asam asetat bebas-air membentuk kristal mirip es pada 16.7 °C, sedikit di bawah suhu ruang.

Singkatan yang paling sering digunakan, dan merupakat singkatan resmi untuk asam asetat merupakan AcOH atau HOAc dimana Ac faedahnya gugus asetil, CH3−C(=O)−. Pada konteks asam-basa, asam asetat juga sering disingkat HAc, meskipun banyak yang mengasumsikan singkatan ini tidak aci. Ac juga tidak boleh disalahartikan dengan simbol unsur Aktinium (Ac).

Sejarah

Kristal asam asetat yang dibekukan

Cuka telah dikenal manusia sejak dahulu saat. Cuka diproduksi oleh berbagai bakteria penghasil asam asetat, dan asam asetat merupakan hasil samping dari pembuatan bir atau anggur.

Penggunaan asam asetat sbg pereaksi kimia juga sudah dimulai sejak lama. Pada abat ke-3 Sebelum Masehi, Filsuf Yunani kuno Theophrastos menjelaskan bahwa cuka bereaksi dengan logam-logam membentuk berbagai zat warna, misalnya timbal putih (timbal karbonat), dan verdigris, yaitu suatu zat hijau campuran dari garam-garam tembaga dan mengandung tembaga (II) asetat. Bangsa Romawi menghasilkan sapa, sebuah sirup yang amat manis, dengan mendidihkan anggur yang sudah asam. Sapa mengandung timbal asetat, suatu zat manis yang dikata juga gula timbal dan gula Saturnus. Akhir-akhirnya hal ini berlanjut kepada peracunan dengan timbal yang diterapkan oleh para pejabat Romawi.

Pada zaman ke-8, ilmuwan Persia Jabir ibn Hayyan menghasilkan asam asetat pekat dari cuka melewati distilasi. Pada masa renaisans, asam asetat glasial diproduksi dari distilasi kering logam asetat. Pada zaman ke-16 pakar alkimia Jerman Andreas Libavius menjelaskan cara tersebut, dan membandingkan asam asetat glasial yang diproduksi terhadap cuka. Ternyata asam asetat glasial memiliki banyak perbedaan sifat dengan larutan asam asetat dalam cairan, sehingga banyak pakar kimia yang mempercayai bahwa keduanya sebenarnya merupakan dua zat yang berlainan. Pakar kimia Prancis Pierre Adet akhir-akhirnya membuktikan bahwa kedua zat ini sebenarnya sama.

Pada 1847 kimiawan Jerman Hermann Kolbe mensintesis asam asetat dari zat anorganik untuk pertama kalinya. Reaksi kimia yang diterapkan merupakan klorinasi karbon disulfida dijadikan karbon tetraklorida, diikuti dengan pirolisis dijadikan tetrakloroetilena dan klorinasi dalam cairan dijadikan asam trikloroasetat, dan akhir-akhirnya reduksi melewati elektrolisis dijadikan asam asetat.

Sejak 1910 biasanya asam asetat diproduksi dari cairan piroligneous yang diperoleh dari distilasi kayu. Cairan ini direaksikan dengan kalsium hidroksida menghasilkan kalsium asetat yang kesudahan diasamkan dengan asam sulfat menghasilkan asam asetat.

Sifat-sifat kimia

Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (−COOH) dalam asam karboksilat seperti asam asetat bisa dibiarkan lepas sama sekali sbg ion H+ (proton), sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat merupakan asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.8. Basa konjugasinya merupakan asetat (CH3COO−). Sebuah larutan 1.0 M asam asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah) memiliki pH sekitar 2.4.

Dimer siklis dari asam asetat, garis putus-putus melambangkan ikatan hidrogen.

Struktur kristal asam asetat menunjukkan bahwa molekul-molekul asam asetat sepasang membentuk dimer yang dihubungkan oleh ikatan hidrogen.[3] Dimer juga bisa dideteksi pada uap bersuhu 120 °C. Dimer juga terjadi pada larutan encer di dalam pelarut tak-berikatan-hidrogen, dan kadang-kadang pada cairan asam asetat murni.[4] Dimer dirusak dengan beradanya pelarut berikatan hidrogen (misalnya cairan). Entalpi disosiasi dimer tersebut diperkirakan 65.0–66.0 kJ/mol, entropi disosiasi sekitar 154–157 J mol–1 K–1.[5] Sifat dimerisasi ini juga dimiliki oleh asam karboksilat sederhana yang lain.

Asam asetat cair merupakan pelarut protik hidrofilik (polar), mirip seperti cairan dan etanol. Asam asetat memiliki konstanta dielektrik yang sedang yaitu 6.2, sehingga ia bisa melarutkan adun senyawa polar seperi garam anorganik dan gula maupun senyawa non-polar seperti minyak dan unsur-unsur seperti sulfur dan iodin. Asam asetat bercambur dengan gampang dengan pelarut polar atau nonpolar yang lain seperti cairan, kloroform dan heksana. Sifat kelarutan dan keadaan gampang bercampur dari asam asetat ini menciptakannya digunakan secara lapang dalam industri kimia.

Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi, magnesium, dan seng, membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat (disebut logam asetat). Logam asetat juga bisa diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok. Contoh yang terkenal merupakan reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka. Hapir semua garam asetat larut dengan adun dalam cairan. Salah satu pengecualian merupakan kromium (II) asetat. Contoh reaksi pembentukan garam asetat:

Aluminium merupakan logam yang tahan terhadap korosi karena bisa membentuk lapisan aluminium oksida yang melindungi permukaannya. Karena itu, biasanya asam asetat diangkut dengan tangki-tangki aluminium.

Dua reaksi organik tipikal dari asam asetat

Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, cairan dan karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat merupakan pembentukan etanol melewati reduksi, pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melewati substitusi nukleofilik. Anhidrida asetat dibuat melewati kondensasi dua molekul asam asetat. Ester dari asam asetat bisa diperoleh melewati reaksi esterifikasi Fischer, dan juga pembentukan amida. Pada suhu 440 °C, asam asetat terurai dijadikan metana dan karbon dioksida, atau ketena dan cairan.

Asam asetat bisa dikenali dengan baunya yang khas. Selain itu, garam-garam dari asam asetat bereaksi dengan larutan besi(III) klorida, yang menghasilkan warna merah pekat yang hilang bila larutan diasamkan. Garam-garam asetat bila dipanaskan dengan arsenik trioksida (AsO3) membentuk kakodil oksida ((CH3)2As-O-As(CH3)2), yang gampang dikenali dengan baunya yang tidak menyenangkan.

Biokimia

Gugus asetil yang terdapat pada asam asetat merupakan gugus yang penting untuk biokimia pada hampir seluruh makhluk hidup, seperti gugus asetil yang memakai ikat pada koenzim A dijadikan senyawa yang dikata Asetil-KoA, merupakan enzim utama untuk metabolisme karbohidrat dan lemak. Namun demikian, asam asetat lepas sama sekali memiliki konsentrasi yang kecil dalam sel, karena asam asetat lepas sama sekali bisa menyebabkan gangguan pada mekanisme pengaturan pH sel. Berlainan dengan asam karboksilat berantai panjang, asam asetat tidak ditemukan pada trigliserida dalam tubuh makhluk hidup. Sekalipun demikian, trigliserida buatan yang memiliki gugus asetat, triasetin (trigliserin asetat), merupakan zat aditif yang umum pada makanan, dan juga digunakan dalam kosmetika dan obat-obatan.

Asam asetat diproduksi dan diekskresikan oleh bakteri-bakteri tertentu, misalnya dari genus Acetobacter dan spesies Clostridium acetobutylicum. Bakteri-bakteri ini terdapat pada makanan, cairan, dan juga tanah, sehingga asam asetat secara alami diproduksi pada buah-buahan/makanan yang telah basi. Asam asetat juga terdapat pelumas vagina manusia dan primata yang lain, mempunyai peran sbg kaki tangan anti-bakteri.[6]

Biosintesis asam asetat

Asam asetat merupakan produk katabolisme aerob dalam jalur glikolisis atau perombakan glukosa. Asam piruvat sbg produk oksidasi glukosa dioksidasi oleh NAD+ terion lalu segera diikat oleh Koenzim-A. Pada prokariota bagian ini terjadi di sitoplasma sementara pada eukariota berlanjut pada mitokondria.

Produksi

Pabrik pemurnian asam asetat di tahun 1884

Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami melewati fermentasi bakteri. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat diproduksi melewati jalur alami, namun biasanya hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah bermula dari bagian biologis. Dari asam asetat yang diproduksi oleh industri kimia, 75% diantaranya diproduksi melewati karbonilasi metanol. Sisanya diproduksi melewati metode-metode alternatif.[7]

Produksi total asam asetat dunia diperkirakan 5 Mt/a (juta ton per tahun), setengahnya diproduksi di Amerika Serikat. Eropa menghasilkan sekitar 1 Mt/a dan terus menurun, sedangkan Jepang menghasilkan sekitar 0.7 Mt/a. 1.51 Mt/a diproduksi melewati daur ulang, sehingga total pasar asam asetat mencapai 6.51 Mt/a.[8][9] Perusahan produser asam asetat terbesar merupakan Celanese dan BP Chemicals. Produsen yang lain merupakan Millenium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman, dan Svensk Etanolkemi.

Karbonilasi metanol

Biasanya asam asetat murni diproduksi melewati karbonilasi. Dalam reaksi ini, metanol dan karbon monoksida bereaksi menghasilkan asam asetat

Bagian ini melibatkan iodometana sbg zat selang, dimana reaksi itu sendiri terjadi dalam tiga tahap dengan katalis logam kompleks pada tahap kedua.

Bila kondisi reaksi diatas diatur sedemikian rupa, bagian tersebut juga bisa menghasilkan anhidrida asetat sbg hasil tambahan. Karbonilasi metanol sejak lama merupakan cara paling menjanjikan dalam produksi asam asetat karena adun metanol maupun karbon monoksida merupakan bahan mentah komoditi. Henry Dreyfus mengembangkan cikal bakal pabrik karbonilasi metanol pada perusahaan Celanese di tahun 1925.[10] Namun, kurangnya bahan-bahan praktis yang bisa diberi inti bahan-bahan korosif dari reaksi ini pada tekanan yang dibutuhkan yaitu 200 atm menyebabkan metoda ini dibiarkan lepas sama sekali untuk sasaran komersial. Baru pada 1963 pabrik komersial pertama yang memakai karbonilasi metanol dibangun oleh perusahaan kimia Jerman, BASF dengan katalis kobalt (Co). Pada 1968, ditemukan katalis kompleks Rhodium, cis−[Rh(CO)2I2]− yang bisa beroperasi dengan optimal pada tekanan rendah tanpa produk sampingan. Pabrik pertama yang memakai katalis tersebut merupakan perusahan kimia AS Monsanto pada 1970, dan cara karbonilasi metanol berkatalis Rhodium dinamakan bagian Monsanto dan dijadikan cara produksi asam asetat paling dominan. Pada kesudahan 1990'an, perusahan petrokimia British Petroleum mengkomersialisasi katalis Cativa ([Ir(CO)2I2]−) yang didukung oleh ruthenium. Bagian berbasis iridium ini lebih efisien dan lebih "hijau" dari cara sebelumnya[11], sehingga menggantikan bagian Monsanto.

Oksidasi asetaldehida

Sebelum komersialisasi bagian Monsanto, biasanya asam asetat diproduksi melewati oksidasi asetaldehida. Sekarang oksidasi asetaldehida merupakan metoda produksi asam asetat kedua terpenting, sekalipun tidak kompetitif bila dibandingkan dengan cara karbonilasi metanol. Asetaldehida yang digunakan diproduksi melewati oksidasi butana atau nafta ringan, atau hidrasi dari etilena. Masa butena atau nafta ringan dipanaskan bersama udara didampingi dengan beberapa ion logam, termasuk ion mangan, kobalt dan kromium, terbentuk peroksida yang kesudahan terurai dijadikan asam asetat sesuai dengan persamaan reaksi dibawah ini.

Umumnya reaksi ini dijalankan pada temperatur dan tekanan sedemikian rupa sehingga tercapai suhu setinggi mungkin namut butana sedang berwujud cair. Kondisi reaksi pada umumnya sekitar 150 °C and 55 atm. Produk sampingan seperti butanon, etil asetat, asam format dan asam propionat juga mungkin terbentuk. Produk sampingan ini juga bernilai komersial dan bila diminta kondisi reaksi bisa diubah untuk menghasilkan lebih banyak produk samping, namun pemisahannya dari asam asetat dijadikan faktor yang membatasi karena membutuhkan biaya lebih banyak lagi.

Melewati kondisi dan katalis yang sama asetaldehida bisa dioksidasi oleh oksigen udara menghasilkan asam asetat.

Dengan memakai katalis modern, reaksi ini bisa memiliki rasio hasil (yield) lebih akbar dari 95%. Produk samping utamanya merupakan etil asetat, asam format dan formaldehida, semuanya memiliki titik didih yang lebih rendah daripada asam asetat sehingga bisa dipisahkan dengan gampang melewati distilasi.

Penggunaan

Botol memuat 2,5 liter asam asetat di laboratorium

Asam asetat digunakan sbg pereaksi kimia untuk menghasilkan berbagai senyawa kimia. Beberapa akbar (40-45%) dari asam asetat dunia digunakan sbg bahan untuk menghasilkan monomer vinil asetat (vinyl acetate monomer, VAM). Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi anhidrida asetat dan juga ester. Penggunaan asam asetat yang lain, termasuk penggunaan dalam cuka relatif kecil.

Keamanan

Asam asetat pekat bersifat korosif dan karena itu mesti digunakan dengan penuh hati-hati. Asam asetat bisa menyebabkan luka bakar, kerusakan mata permanen, serta iritasi pada membran mukosa. Luka bakar atau lepuhan bisa sah tidak terlihat hingga beberapa jam setelah kontak. Sarung tangan latex tidak melindungi dari asam asetat, sehingga dalam menangani senyawa ini perlu digunakan sarung tangan berbahan karet nitril. Asam asetat pekat juga bisa terbakar di laboratorium, namun dengan sulit. Ia dijadikan gampang terbakar bila suhu ruang melebihi 39 °C (102 °F), dan bisa membentuk campuran yang gampang meledak di udara (ambang ledakan: 5.4%-16%).

Asam asetat merupakan senyawa korosif

Larutan asam asetat dengan konsentrasi lebih dari 25% mesti ditangani di sungkup asap (fume hood) karena uapnya yang korosif dan berbau. Asam asetat encer, seperti pada cuka, tidak berbahaya. Namun kebutuhan hidup asam asetat yang lebih pekat merupakan berbahaya untuk manusia maupun hewan. Hal itu bisa menyebabkan kerusakan pada sistem pencernaan, dan perubahan yang mematikan pada keasaman darah.

Lihat pula

• Asam karboksilat
• Asetat
• Acetobacter

Referensi

1. ^ a b http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64197&Units=SI&Mask=4#Thermo-Phase
2. ^ (Inggris) Roger Blench, Matthew Spriggs, Archaeology and language, Volume 35, Routledge, 1999, ISBN 0-415-11786-0, 9780415117869
3. ^ Jones, R.E.; Templeton, D.H. (1958). "The crystal structure of acetic acid". Acta Crystallogr. 11(7), 484–87.
4. ^ James M. Briggs; Toan B. Nguyen; William L. Jorgensen. Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3315-3322.
5. ^ James B. Togeas. Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5438-5444. DOI:10.1021/jp058004j
6. ^ Dictionary of Organic Compounds (6th Edn.), Vol. 1 (1996). London: Chapman & Hall. ISBN 0-412-54090-8
7. ^ Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). Appl. Catal. A: Gen. 221, 253–265.
8. ^ "Production report". Chem. Eng. News (July 11, 2005), 67–76.
9. ^ Suresh, Bala (2003). "Acetic Acid". CEH Report 602.5000, SRI International.
10. ^ Wagner, Frank S. (1978) "Acetic acid." In: Grayson, Martin (Ed.) Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd edition, New York: John Wiley & Sons.
11. ^ Lancaster, Mike (2002) Green Chemistry, an Introductory Text, Cambridge: Royal Society of Chemistry, pp. 262–266. ISBN 0-85404-620-8.

Tautan luar

• (Inggris) Acetic Acid dari Encyclopædia Britannica
• (Inggris) Halaman data asam asetat

Berapa berat molekul asam asetat?

Mengapa asam asetat bersifat polar?

Apakah asam asetat mudah terbakar?

Unsur apa saja yang terkandung dalam asam cuka?